Cùng với Jack Dorsey, Jim McKelvey đã sáng lập nên Square Inc vào năm 2009 sau một lần bị từ chối thanh toán một thương vụ qua thẻ tín dụng. Square Inc là công ty chuyên cung cấp các dịch vụ tài chính và các giải pháp thanh toán kỹ thuật số. Với sản phẩm và dịch vụ của Square Inc, người dùng có thể thanh toán nhanh chóng và tiện lợi hơn, không phụ thuộc vào các phương thức thanh toán truyền thống như tiền mặt hay thẻ vật lý.

Ngay tại thời điểm ra mắt, Square Inc gần như chiếm trọn thị trường bởi tính sáng tạo và đánh trúng nhu cầu của người dùng. Tuy nhiên không lâu sau đó, gã khổng lồ Amazon nhảy vào cuộc chơi và tung ra sản phẩm có mức giá thấp hơn Square Inc 30% kèm theo nhiều ưu đãi khác. Làm sao để Square Inc tiếp tục tăng trường và tạo cho Jim McKelvey khối tài sản 4 tỷ USD để trở thành tỷ phú ở tuổi 56 như hiện nay. Cạnh tranh trên thương trường tất cả không chỉ nằm ở giá bán mà cần có những nền tảng vững chắc khác. Sau khi cùng Square Inc tiến thật xa và ổn định, Jim McKelvey đã dành 3 năm để đúc kết lại những bài học trong cách xây dựng chiến lược chuỗi giải pháp mà ông và các nhà đồng sáng lập đã kiên trì thực hiện.